Liderados por Paul Pierce y Antoine Walker; con jugadores como Kenny Anderson, Eric Williams, Tony Battie o Rodney Rogers, y entrenados por Jim O’Brien, quien sustituyó a Pitino en el banquillo, los Celtics eliminaron a Philadelphia 76ers y Detroit Pistons, pero cayeron en una dramática eliminatoria por 4-2, durante la cual protagonizaron la segunda mayor remontada de la historia de los playoffs (21 puntos en el último cuarto). Durante el período de Chris Wallace tuvo lugar el mayor éxito de la plantilla de los últimos veinte años: la disputa de la final de Conferencia Este ante los New Jersey Nets.